作为深圳免税集团的董事长及深圳企业家书画学会会长，翟先立在繁忙工作之余，仍不遗力地坚持自学和创作，广交书画师友，组织职工举办书法、美术展览与各种艺术活动。并于2004年发起组织了深圳企业家书画学会，被推选为会长。
他的艺术修养亦进一步升华，作品曾多次在全国及省市获奖，并常发表于各种报刊杂志。至今企业家书画学会已在深圳策划组织了4次颇具规模的展览。每次去国外洽淡生意，翟先立都会带上自已创作的字画作为送给外商的礼物，以书会友，以画交商，他的文化外交不单为他在企业界赢得了很好的声誉，让人知道深圳的企业家除了赚钱外，也有深厚的文化涵养，更将中国的传统的艺术及文化推广开来。
翟先立自幼酷爱中国书法与绘画，数十年来，笔耕不止。绘画选题广泛，风格旷放浑厚，清隽爽健，书法承古出新，舒张有度。作品充分体现传统中国画之审美理趣与艺术魅力。他自创的凌风牡丹，绘画风雨交加的牡丹的技法让人耳目一新。与传统的喻意富贵、大雅静态中的牡丹不一样。翟先立写意的是牡丹经风历雨，不屈的精神，从而表现一种动态美、一种历经风雨的平和、宁静、一种欢愉。翟先立没有具体的师承，他博采众家之长，揉合到自已的创作中，并在创作与工作之间取得协调，抒发自已的品性与一份坚持的精神。他的书法承古创新，继承前贤之法理，再遵循今日新时代审美要求，追求艺术的率真，就如他自创的凌风牡丹的技法。
画如其人。翟先立是一位不同一般的书画家，因为他首先是一位成功的企业家，长期领导经济工作，在特区改革开放大潮中建功立业，他又是一位热心的艺术活动家，亲手组织的深圳企业家书画学会活动，卓有成效地推动了企业文化的提升，也为城市文化生活注入了新鲜的活力。本职工作、社会活动和艺术创作融为一体，相得益彰，铸就了书画家翟先立不与人同的个性气质，也形成了他的作品的风格特色。
翟先立书画艺术的斐然成绩，应受益于多方。山东荷泽生人，天生的豪爽和灵秀，又得先圣文化道德传统的滋养，不作书画，岂不可惜哉！肩负事业的重担，感悟了人生，磨炼了意志，丰富了情感，开阔了胸襟，提升了境界，落笔自然有神而不受囿于斗室之见；天道酬勤，翟先立非书画科班出身，而更虚心取诸家之长。公务繁忙，则倍加勤奋，其投入书画艺术至诚至真至情。正如他自书条幅所言：无须故作惊人笔，写得性灵品自高，品味他的作品，我们自然能够感受到其中蕴含的执著追求。我最欣赏他笔下风中的牡丹（《东风浩荡》和《风》），立意和表现手法都可谓前无古人的创新，是翟先立作为一个书画家艺术造诣和精神品格的至高体现。
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